1499 (MCDXCIX, na numeração romana) foi um ano comum do século XV do Calendário Juliano, da Era de Cristo, e a sua letra dominical foi F (52 semanas), teve início a uma terça-feira e terminou também a uma terça-feira.
9 de fevereiro — França e Veneza assinam tratado contra Milão.
12 de maio — Acertos e confirmação dos antigos Tratados de paz, entre D. Manuel I de Portugal e Henrique VII de Inglaterra.
21 de maio — Na cidade de Madrid é assinado o tratado de confirmação da Convenção entre D. Manuel I de Portugal e os reis Católicos, para a mútua entrega de delinquentes.
4 de julho — Promulgação do foral das Alfândegas das ilhas dos Açores e do foral da alfândega do Funchal.
10 de julho — A nau Bérrio, comandada por Nicolau Coelho, é a primeira a chegar a Lisboa com a notícia da chegada à Índia, no regresso da armada de Vasco da Gama da primeira viagem marítima de Lisboa à Índia.
24 de agosto — Alonso de Ojeda descobre o Lago de Maracaibo, que deu o nome de Pequena Veneza, nome este que, ligeiramente modificado, se converteu em Venezuela e passou a denominar todo o país.
18 de setembro — Vasco da Gama entra triunfalmente em Lisboa, onde é recebido pela corte, no regresso da sua viagem à Índia.
22 de setembro — Data da independência da Confederação Helvética.
Proibida a saída de judeus de Portugal.
19 de novembro — Vicente Yáñez Pinzón, navegador espanhol, parte de Palos de la Frontera, tendo chegado em terras brasileiras antes de Pedro Álvares Cabral, o seu descobridor oficial.
?? - Elevação do lugar de Ponta Delgada na ilha de São Miguel à categoria de vila.
29 de janeiro — Catarina de Bora (Katharina von Bora), mulher de Martinho Lutero.
31 de março — Papa Pio IV (m. 1565).
?? — São Pedro de Alcântara (m. 1562).
?? — Niccolò Tartaglia, matemático italiano (m. 1557).
Abdalazize Ataba — santo muçulmano sufista e professor de Marrocos, um dos "Sete Santos de Marraquexe".