1588 (MDLXXXVIII, na numeração romana) foi um ano bissexto do século XVI do actual Calendário Gregoriano, da Era de Cristo, e as suas letras dominicais foram C e B (52 semanas), teve início a uma sexta-feira e terminou a um sábado.
A Armada Invencível, enviada por Filipe II de Espanha contra Inglaterra, é dizimada na costa inglesa, para o que muito contribuiu uma forte tempestade.
Fome e surto epidémico em Angra, ilha Terceira, Açores.
Agosto – Naufrágio na Baía de Angra da nau portuguesa São Tiago Maior, da Armada de 1586.
8 de Novembro - Fortes inundações nas Velas, ilha de São Jorge com enxurrada associada a chuvas fortes que causou muitos estragos e deu origem a um romance popular.
02 de Fevereiro - Alexandre Fichet, foi jesuíta, erudito e pregador francês (m. 1659).
05 de Abril - Thomas Hobbes, filósofo inglês (m. 1679).
08 de Setembro - Marin Mersenne, matemático francês (m. 1648).
23 de Outubro — João Martins Ricalde, almirante português, com ligações comerciais e familiares à Biscaia, que morre devido aos ferimentos na derrota da Armada Invencível.