1599 (MDXCIX, na numeração romana) foi um ano comum do século XVI do actual Calendário Gregoriano, da Era de Cristo, e a sua letra dominical foi C, teve 52 semanas, início a uma sexta-feira e terminou também a uma sexta-feira.
31 de janeiro - É aclamado na ilha Terceira, Filipe II de Portugal ou Filipe III de Espanha.
5 de fevereiro - Invasões holandesas no Brasil: os holandeses são repelidos pela primeira vez, no Rio de Janeiro.
22 de abril - É declarado um surto de Peste bubônica (Localmente denominada Peste Oriental) que provocou cerca de 7 500 mortos em toda a ilha Terceira. Em voto formulado a 20 de janeiro de 1600, a pedir a debelação da doença pela Câmara Municipal de Angra foi mandado edificar a Ermida de São Sebastião.
25 de dezembro - Fundação da cidade de Natal, capital do Rio Grande do Norte.
13 de Fevereiro - Papa Alexandre VII (m. 1667)
11 de Março - Petrus Mulerius, Professor de Física e Botânica da Universidade de Gröningen (m. 1647).
12 de março - São João Berchmans
25 de Abril - Oliver Cromwell, político britânico (m. 1658)
04 de Junho - Diego Velázquez, pintor espanhol (m. 1659)
10 de Abril - Gabrielle d'Estrées, Duquesa de Beaufort e amante de Henrique IV de França (n. 1571)
15 de Setembro - Gerardus Bontius, matemático, botânico, helenista e Professor de Medicina da Universidade de Leiden (n. 1536).
17 de Novembro - D. Violante do Canto (n. 1556), aristocrata açoriana que se distinguiu na crise de sucessão de 1580 ao dar apoio a António I de Portugal na luta contra Filipe II de Espanha.