Andrés Nicolás D'Alessandro (Buenos Aires, 15 de abril de 1981) é um ex-futebolista argentino naturalizado brasileiro que atuava como meio-campista. Atualmente é diretor esportivo do Sport Club Internacional.
Ídolo do Internacional, é o segundo jogador que mais atuou pelo Colorado com 541 partidas oficiais e ao lado de Elías Figueroa, os dois únicos jogadores da história do clube gaúcho que conquistaram o prêmio de Melhor Jogador da América. D'Alessandro também é o 15º maior artilheiro da história do Internacional com 98 gols, além de ser o oitavo jogador que mais marcou gols pelo Colorado em Grenais, com nove gols.
Nascido no bairro de La Paternal, filho de Eduardo e Estela, a quem ajudava a fatiar pizzas no negócio familiar, tinha no pai um torcedor do Racing, que transmitiu a D'Alessandro a torcida por este clube na infância. Seu ídolo era o uruguaio Rubén Paz, que brilhou na equipe alviceleste na virada da década de 1980 para a de 1990, e que, curiosamente, também foi ídolo no Internacional.
D'Alessandro deu seus primeiros chutes ainda na infância em quadras de baby fútbol. As primeiras equipes em que viria a jogar foram o Racing do bairro portenho de Villa del Parque, o Jorge Newbery, o Parque e Estrella de Maldonado, até chegar aos nove anos de idade ao River Plate, descoberto no Estrellas por Gabriel Rodríguez, olheiro do River. As categorias de base deste clube estavam bastante valorizadas na década de 1990, sob o trabalho do brasileiro Delém, responsável por aprimorar o jovem e outras figuras destacadas do clube e do futebol argentino. Antes, foi treinado por Jorge Gordillo, quem lhe posicionou como camisa 10 e lhe deu continuidade, além de lhe orientar no aprimoramento e fortalecimento da parte física.
Ainda nos juvenis, iniciou parceria com Javier Saviola. Como juvenil, acompanhava como gandula os jogos do time adulto, ficando posteriormente famosa uma foto sua nesta função ao lado de Enzo Francescoli. A estreia no time principal deu-se em 2000, jogando uma partida na campanha campeã do Clausura.
D'Alessandro só veio a se firmar no clube após brilhar pela seleção argentina no Campeonato Mundial de Futebol Sub-20 de 2001, realizado no país, após só conseguir uma vaga em função da lesão de Livio Armando Prieto; a titularidade veio também em função do retorno do técnico Ramón Díaz em substituição a Américo Gallego, em meados de 2001. O título seguinte no River viria no Clausura 2002, já como titular em um ataque letal formado com Ariel Ortega e Fernando Cavenaghi.
Recebendo elogios públicos de Ortega ("a camisa 10 está em boas mãos"), de Enzo Francescoli ("seu domínio de canhota é impressionante, teria gostado de jogar com ele") e do próprio ídolo Rubén Paz ("tem talento e técnica: se parece comigo em várias coisas"), ele viria a estrear pela seleção principal em 31 de janeiro de 2003. Também passou uma semana em testes no West Ham United, não permanecendo por um impasse financeiro que revoltou o técnico hammer Harry Redknapp: "não posso entender como uma equipe inglesa se priva de comprar um novo Maradona por cinco milhões de dólares".
Já naquela época, D'Alessandro exibia como jogada característica a chamada La Boba, unindo pausa e velocidade, e que teria criado ainda na infância, consistindo em ajeitar a bola para um lado e sair explosivamente pelo outro, ocasionalmente também pisando sobre a bola - irritando frequentemente marcadores. Também caracterizado por personalidade atrevida, provocadora e temperamental, ainda que, já sob o comando técnico do chileno Manuel Pellegrini, demonstrasse amadurecimento no trato com os árbitros, diminuindo o acúmulo de cartões amarelos por protestos e desrespeitos. Essas ficaram conhecidas no Brasil em seguida, com uma atuação marcante no confronto contra o Corinthians pela Copa Libertadores da América de 2003. Além das jogadas plásticas, suas provocações originaram o descontrole que levou às expulsões de Kléber no primeiro jogo e de Roger no segundo.
O River venceu ambas as partidas de virada por 2–1, com D'Alessandro marcando o gol de empate em Buenos Aires já aos 39 minutos do segundo tempo, em cobrança de falta. Meia década depois, em 2008, o jogador manifestou surpresa que aquelas partidas ainda fossem lembradas no Brasil: "Sério? É legal que tenham boas lembranças de mim. Foram duas partidas em que o time jogou bem, ganhamos ambas, eu fiz um gol de falta.... Não é comum que alguém vá ao Brasil e jogue daquele jeito". Naquele momento, Pelé e Diego Maradona, notoriamente desafetos entre si, uniram-se em declarar que D'Alessandro era o melhor jogador argentino.
Foi contratado para a temporada 2003–04, após seu terceiro título argentino pelo River (novamente, no Clausura), o meia foi negociado com o Wolfsburg, da Alemanha, cujo principal acionista é a empresa automobilística alemã Volkswagen, por aproximadamente 9 milhões de euros ou 25,5 milhões de reais. Passou duas temporadas na equipe, permanecendo como jogador da Seleção Argentina.
Posteriormente, em 31 de janeiro de 2006, D'Alessandro transferiu-se para o Portsmouth, da Inglaterra, por empréstimo até o fim da temporada 2005–06. O clube inglês estava lutando contra o rebaixamento e a chegada do meia argentino foi muito importante, tanto que o time acabou a competição em 17° lugar, com 38 pontos, quatro pontos à frente do Birmingham City, o primeiro rebaixado. Porém, D'Alessandro terminou perdendo espaço na Seleção e ficou de fora da Copa do Mundo FIFA de 2006.
A ida de D'Alessandro para o futebol inglês ocorreu por insistência de sua esposa, que estava grávida de oito meses, e que não podia viajar por longas distâncias (na época, o meia estava acertando seu retorno ao clube que o revelou, o River Plate). Apesar disso, o atleta ainda argumentou que teria sido apenas para não perder o nascimento de Martina.
Em 17 de junho de 2006, o meia argentino foi emprestado ao Real Zaragoza, da Espanha, onde permaneceu até o fim da temporada. Para a temporada seguinte (2007–08), seus direitos federativos foram adquiridos em definitivo pelo clube espanhol. Porém, ficou marcado por um episódio de indisciplina em treinamento da equipe, discutindo com os próprios companheiros.
D'Alessandro, que dizia que voltar ao país natal ainda no patamar dos meados dos vinte anos seria um fracasso, acabou repassado em 4 de fevereiro de 2008 ao San Lorenzo em 2008. Apresentou a seguinte versão:
Foi uma aposta minha ir ao Zaragoza quando havia outros clubes fazendo proposta. Fui seduzido pelo projeto do Víctor Fernández e, se as coisas terminaram mal, foi por culpa dele. Acontece que o Víctor é da casa e a imprensa decidiu que o vilão da história era eu. Mas a verdade é que ele disse que eu estava fora por contusão, mas eu estava bem. Era uma decisão pura e exclusivamente dele. Em relação à confusão naquele treino, admito que errei. Não era o modo nem o lugar para fazer aquilo, mas ele jamais me ouviu quando o chamei para falar pessoalmente.
D'Alessandro acabou marcado por estagnar-se no mercado europeu, onde teve desempenho aquém da capacidade esperada, além de passar por equipes de porte também inferior das que poderia ter defendido. Ainda assim, manifestou-se já em 2008 orgulhoso por todas os times em que atuou no continente. Quando saiu, teve a oportunidade de acertar com o River, mas recusou porque "o San Lorenzo fez um grande esforço para me contratar e me senti na obrigação de aceitar". O clube comemorava o centenário e, como campeão do Clausura 2007, planejava presentear-se em alto estilo com o título da Taça Libertadores da América de 2008, reforçando-se também com Diego Placente, Daniel Bilos e Gonzalo Bergessio, dentre outros.
D'Alessandro teve uma passagem fugaz pelos azulgranas, mas considerada de bons desempenhos, mesmo que não virasse um ídolo histórico. O técnico era Ramón Díaz, o mesmo que firmara D'Alessandro como titular do time principal do River. No Clausura, o time, focado na inédita conquista da Taça Libertadores da América, chegou a perder as três rodadas iniciais. D'Alessandro marcou somente duas vezes, ambas em vitória por 3–1 sobre o Lanús.