O cerco de Algeciras de 1342–1344 foi realizado durante a Reconquista pelas forças castelhanas de Afonso XI auxiliadas pelas frotas do Reino de Aragão e da República de Gênova. O objetivo era capturar a cidade muçulmana de Aljazira Alcadra, chamada Algeciras pelos cristãos. A cidade era a capital e o principal porto do território europeu do Império Merínida.
O cerco durou 21 meses. A população da cidade, cerca de 30 000 pessoas incluindo civis e soldados berberes, sofreu um bloqueio terrestre e marítimo que impediu a entrada de alimentos na cidade. O Reino Nacérida de Granada enviou um exército para socorrer a cidade, mas foi derrotado ao lado do rio Palmones. Em seguida, em 26 de março de 1344, a cidade se rendeu e foi incorporada à Coroa de Castela. Este foi um dos primeiros combates militares na Europa onde a pólvora foi usada.
Apesar do significado notável do cerco e da queda de Algeciras, existem poucas fontes escritas contemporâneas que relatam os eventos. A obra mais importante é a Crônica de Afonso XI, que narra os principais acontecimentos do reinado de Afonso XI, e cujos capítulos descrevendo o cerco de Algeciras foram escritos pelos escribas reais no acampamento cristão. Este livro relata em detalhes os acontecimentos vistos de fora da cidade, dedicando um capítulo a cada mês. Outras obras castelhanas são o Poema de Afonso Onceno, denominado "crónica rimada", escrita por Rodrigo Yáñez, e as Cartas de Mateus Mercede, Vice-Almirante de Aragão, com um relatório ao seu rei sobre a entrada das tropas na cidade.
Todas essas fontes falam do cerco à cidade do ponto de vista dos sitiantes. Nenhum relato dos eventos vistos de dentro da cidade sobreviveu até os tempos modernos. Há uma ausência total de fontes muçulmanas, talvez pela ausência de bons escritores na cidade ou talvez pelo desejo de não se demorar na perda de uma cidade tão importante. Traduções de alguns dos poucos textos árabes que se referem indiretamente à perda da cidade são tudo o que está disponível para cobrir esse aspecto da história do cerco.
Algeciras fazia parte do Reino Nacérida de Granada. Em 1329, foi conquistada pelo sultão merínida do Magrebe, que a tornou a capital dos seus domínios europeus. Forças de Granada e Magrebe recuperaram a cidade vizinha de Gibraltar em 1333. Em 1338, Abu Maleque, filho do sultão magrebino e governante de Algeciras e Ronda, lançou ataques contra os territórios castelhanos no sul da Península Ibérica. Em uma dessas incursões, foi morto por soldados castelhanos e seu corpo levado de volta para Algeciras, onde foi enterrado.
O pai de Abu Maleque, Alboácem Ali ibne Otomão, cruzou o estreito em 1340, derrotou uma frota espanhola e desembarcou na cidade. No túmulo de seu filho, jurou derrotar o rei castelhano. Foi primeiro à cidade de Tarifa, que foi sitiada. Afonso XI de Castela, vencido pelas incursões das novas forças do norte da África e pela possibilidade de perder Tarifa, reuniu um exército com a ajuda do rei Afonso IV de Portugal. Os dois exércitos, castelhano-português e magrebino-granadino, enfrentaram-se perto da praia dos Lances, em Tarifa, na Batalha do Salado (30 de outubro de 1340). A derrota dos muçulmanos nessa batalha animou Afonso XI e o convenceu da necessidade de tomar Algeciras, já que era o principal porto de entrada de tropas da África.
A partir de 1341, Afonso XI começou a preparar as tropas necessárias para sitiar a cidade. Ordenou a construção de vários navios e garantiu os serviços da frota genovesa de Egídio Boccanegra e esquadrões de Portugal e Aragão. Em terra, além de suas tropas castelhanas e de Aragão, havia muitos cruzados europeus, e foi apoiado pelos reis da Inglaterra e da França. A campanha foi financiada pela extensão do imposto de alcabalá sobre pão, vinho, peixe e roupas para incluir a venda de todas as mercadorias. As cortes de Burgos, Leão, Ávila e Samora foram convocados em 1342 para aprovar o novo imposto.
Afonso XI encontrou-se com o almirante português Carlos Pessanha em Porto de Santa Maria e ouviu de Pero de Montada, almirante da esquadra de Aragão, que se dirigia para Algeciras. Então partiu à praia de Getares, a apenas 3 quilômetros (1,9 milhas) da cidade, para verificar o estado das galeras à sua disposição. À sua chegada a Getares, Pero de Montada informou ao rei que tinha interceptado vários navios que transportavam alimentos à cidade, e que as galés de Portugal e Gênova tinham em combate oitenta galés mouriscas, capturado vinte e seis delas e forçado as restantes refugiar-se em portos africanos. Segundo os cavaleiros castelhanos, essa era a hora de cercar a cidade, pois os suprimentos deveriam ser limitados. O rei, entretanto, sentiu que ainda tinha poucas tropas no local. A maior parte de suas forças estavam em Xerez da Fronteira aguardando suas ordens, enquanto as tropas de defesa de Algeciras já haviam sido avisadas de sua chegada.
O rei voltou a Xerez, reuniu seu conselho e os informou sobre o estado da cidade. Mandou aos almirantes de Getares interceptar os barcos que tentassem abastecer a cidade e tentar capturar algum algecirenho que pudesse informá-los sobre o estado das duas cidades. Também mandou seus almogávares fazerem o mesmo em terra. Os cavaleiros do rei o aconselharam sobre os melhores lugares para estabelecer a base principal onde o rei e os nobres viveriam, e os pontos vulneráveis onde poderiam causar mais danos às defesas. Bastou deslocar as tropas para Algeciras, construir pontes sobre o rio Barbate e um riacho perto de Xerez e enviar navios ao rio Guadalete para transportar alimentos para as tropas.[carece de fontes?]
Em 25 de julho de 1342, Afonso XI deixou Xerez acompanhado de suas tropas e dos oficiais e cavaleiros que o auxiliariam no cerco de Algeciras. Entre eles estavam o Arcebispo de Toledo, o Bispo de Cádis, o Mestre de Santiago, João Afonso Peres de Gusmão e Coronal, Pero Ponce de Leão, João Nunes, Mestre de Calatrava, Nuno Chamizo, Mestre de Alcântara, frei Afonso Ortiz Calderón, prior de San Juan, e os conselhos de Sevilha, Córdova, Xerez, Xaém, Écija, Carmona e Niebla. Em 1 de agosto, as tropas castelhanas e seus aliados chegaram a Getares, compreendendo uma força de 1 600 cavaleiros e 4 000 arqueiros e lanceiros. As tropas e esquadrões de Aragão, Gênova e Castela tomaram suas posições.[carece de fontes?] Em 3 de agosto, o quartel-general foi estabelecido em uma colina ao norte de Algeciras. O rei morou na torre lá nos primeiros meses do cerco, cercado pelos cavaleiros e nobres que o acompanhavam. A Torre dos Campeões (Torre de los Adalides), assim designada neste tempo, dava uma excelente vista da cidade muçulmana e das estradas que se comunicam com Gibraltar e o leste da Andaluzia.
Aljazira Alcadra foi a primeira cidade fundada por muçulmanos quando chegaram à Península Ibérica em 711. No século XIV, era formada por duas cidades separadas com suas próprias muralhas e defesas. Entre as duas cidades estava o rio da Miel. A foz do rio formava uma ampla enseada que funcionava como porto natural protegido pela Ilha Verde, que os muçulmanos chamavam de Iazirate Ume Alhaquim (Yazirat Umm Al-Hakim). A cidade do norte, Almedina, chamada de Vila Velha (Villa Vieja) pelos espanhóis, era a mais antiga das duas e foi fundada em 711. Era cercada por uma muralha com torres e um fosso profundo protegido por uma barbacã e um parapeito. A entrada da Vila Velha pela estrada de Gibraltar era protegida por um enorme portal chamado Fonsário, perto do cemitério principal da cidade. Essa entrada foi o ponto mais fraco das obras defensivas e, portanto, a mais bem defendida.
A cidade ao sul, Albinia (Al-Binya), chamada de Vila Nova (Villa Nueva) pelos espanhóis, foi construída pelos merínidas de Abu Iúçufe Iacube ibne Abdalaque em 1285. Ficava em um planalto que outrora abrigou o bairro industrial de Júlia Traducta, a romana Algeciras. A inclinação do seu perímetro ajudou na sua defesa, pelo que não foi necessário construir defesas tão fortes como as da Vila Velha. A Vila Nova abrigava a fortaleza e as tropas que haviam sido estabelecidas na cidade. Algeciras tinha cerca de oitocentos cavaleiros e doze mil besteiros e arqueiros, com uma população total de trinta mil pessoas, de acordo com informações de cativos dadas ao rei de Castela nos primeiros dias do cerco.