Gertrude Stein (Pittsburgh, 3 de fevereiro de 1874 — Paris, 27 de julho de 1946) foi uma escritora e poetisa estadunidense.
Gertrude era a mais nova de cinco filhos de um casal judeu de classe média alta, Daniel e Amelia Stein. Seu pai era um empresário rico com propriedades imobiliárias. Inglês e alemão eram falados em casa.
Aos três anos de idade, ela e sua família mudaram-se para Viena, e depois Paris. Acompanhados por governantes e tutores, os Steins esforçaram-se para imbuir seus filhos com as sensibilidades cultas da história e da vida europeias. Após um ano de permanência no exterior, retornaram para os Estados Unidos em 1879, estabelecendo-se em Oakland, Califórnia, onde seu pai tornou-se diretor da linha de bondes de São Francisco, a Market Street Railway, em uma época em que o transporte público era uma iniciativa privada.
Tinha um apreciável círculo de amigos, como Pablo Picasso, Matisse, Georges Braque, Derain, Juan Gris, Apollinaire, Francis Picabia, Ezra Pound, Ernest Hemingway e James Joyce.
Mrs. Stein era realmente genial e escreveu "Autobiografia de Alice B. Toklas", livro fundamental da vanguarda dos anos 1910, 20 e 30. Com estilo muito próprio, a narrativa conta como jovens artistas e escritores vindos das mais diversas partes do mundo se encontram em Paris e detonam novos caminhos para a arte. Picasso vinha da Espanha, Joyce da Irlanda, ela própria vinha da América, Nijinski era russo, havia vários franceses, como Cocteau, Apollinaire, e Matisse. É bom lembrar que, apesar do nome, o livro foi escrito por Miss Stein, tendo como porta-voz Alice B. Toklas, sua companheira durante vinte e cinco anos. Compondo um interessante painel das três primeiras décadas deste século: "Gertrude Stein e o irmão visitavam frequentemente os Matisse que constantemente retribuíam as visitas. De vez em quando Madame Matisse convidava-os para almoçar, o que acontecia principalmente quando recebia alguma lebre de presente. Lebre estufada feita por Madame Matisse à moda de Perpignan era algo fora do comum. Tinha também vinho de primeira, um pouco pesado, mas excelente".
Durante esse tempo, Miss Stein e sua companheira Alice viveram no número 27, rue de Fleurus. Este endereço se tornaria lendário e um importante ponto de encontro desses "gênios".
Gertrude Stein seria a primeira a pendurar em sua parede pinturas de Juan Gris, Matisse e Picasso. Mais tarde romperia com muitos deles, inclusive com Picasso, por quem manteve grande afeição. Antes porém, posaria noventa e três vezes para que o artista malaguenho desse por finalizado o seu retrato: "Mas em nada se parece comigo, Pablo", disse ela. "Mas certamente vai parecer, Gertrude, certamente...", respondeu o pintor. O rompimento dos dois se daria apenas em 1927, por ocasião da morte de Juan Gris. Gertrude acusou Picasso de não ter estimado Gris o bastante, ele retrucou e os dois tiveram um belo e histórico bate-boca.
Miss Stein adorava fazer provocações. A palavra génio exercia mesmo uma influência considerável em sua vida. Afinal, era uma escritora de estilo bastante peculiar e engenhoso, a inventora da escrita automática. Assim os intelectuais de seu tempo perguntavam se ela era mesmo gênio ou não passava de uma impostora. Ela dava o troco: "Ser gênio exige um tempo medonho, indo de um lugar a outro sem nada fazer", ou então: "um gênio é um gênio, mesmo quando nada faz".
Com a Primeira Guerra Mundial, Miss Stein e Alice viveram sua aventura alistando-se no F.A.F.F, um Fundo de proteção aos americanos que então viviam na Europa, dando folga a seus embates artísticos e literários, a aventura é narrada na Autobiografia. Após a guerra, a vida voltou ao normal, mas tudo já estava transformado para sempre, inclusive e principalmente Paris. Não tanto a fachada e a arquitetura da cidade, mas as pessoas e o ritmo da vida.
Encontra-se enterrada no Cemitério Père Lachaise, em Paris, ao lado de Alice B. Toklas.
Segundo a própria autora, suas principais referências são Cézanne e Flaubert, sendo, no entanto, seus textos cheios de repetições intencionais, como em uma espécie de "gagueira mental", geradores de um sem sentido muito próximo dos trabalhos dadaístas. É possível extrair algum sentido de seus poemas, de acordo com uma gestalt, porém, parecem eles muito mais a experimentos sonoros. O efeito, às vezes, é próximo do efeito da leitura de um poema surrealista, embora a técnica de composição seja completamente diferente, lembrando, por vezes, a poesia mais conhecida de E. E. Cummings. Seus poemas são, muitas vezes extensos, embora nunca cedam à lógica, explorando, além das repetições de vocábulos, o uso de palavras monossilábicas, assemelhando-se a poemas em prosa.
É um dos personagens históricos retratado no filme Meia-noite em Paris de Woody Allen.
Three Lives (The Grafton Press, 1909)
Tender buttons: objects, food, rooms (1914)
An Exercise in Analysis (1917)
Stein, Gertrude (1999) , Geography and Plays, ISBN 0-486-408744, Mineola, New York: Dover .
The Making of Americans: Being a History of a Family's Progress (escrito a 1906–8, publicado em 1925)
Four Saints in Three Acts (libretto, 1929: música de Virgil Thomson, 1934)