Gustavo Leonardo Cuéllar Gallego (Barranquilla, 14 de outubro de 1992) é um futebolista colombiano que atua como volante no Deportivo Cali.
Gustavo Cuéllar começou nas categorias de base do Deportivo Cali, sendo promovido ao time profissional em 2009.
Em maio de 2014, foi contratado por empréstimo pelo Atlético Junior, com contrato válido até 20 de junho de 2016.
No início de 2016, foi noticiado que o Cruzeiro estava interessado em seu futebol. Porém, após o clube mineiro desistir oficialmente de contratar o atleta, jornal colombiano Habla Deportes afirmou que o atleta estava acertado com o Flamengo, tornando-se, assim, o nono reforço do clube no ano.
No dia 20 de janeiro de 2016, Cuéllar confirmou à rádio colombiana Antena 2 que já havia se acertado com o clube por três temporadas, sendo assim o novo reforço do Flamengo. A negociação foi confirmada no mesmo dia pelo Deportivo Cali, que continuou com 30% dos direitos econômicos de Cuéllar, vendendo 70% dos direitos dele ao rubro-negro por um valor que girou em torno de dois milhões de dólares.
Marcou seu primeiro gol pelo Fla no dia 28 de junho de 2017, contra o Santos, válido pela Copa do Brasil. O volante acertou um chutaço de fora da área, na gaveta, sem chances para o goleiro Vanderlei, num jogo que terminou com a vitória da equipe rubro-negra por 2–0. No dia 20 de setembro de 2017, foi considerado o craque do jogo em uma partida contra o Botafogo válida pela Copa do Brasil.
No dia 12 de janeiro de 2019, contra o Eintracht Frankfurt, foi eleito o melhor em campo na partida em que o Flamengo venceu por 1–0 e conquistou a Florida Cup.
Cuéllar estava no Flamengo desde 2016, era considerado um dos principais atletas do elenco quando foi negociado e assim deixando o Rubro-Negro após realizar 167 partidas e marcado dois gols pelo clube.
Foi anunciado como novo reforço do Al-Hilal, da Arábia Saudita, no dia 30 de agosto de 2019. O clube árabe desembolsou 7,5 milhões de euros (cerca de R$ 34 milhões) e superou a concorrência do Bologna para contar com o jogador.
Foi anunciado como novo reforço do Al-Shabab, da Arábia Saudita, no dia 4 de julho de 2023. A imprensa árabe estima que sua nova equipe pagou cerca de 5 milhões de dólares (R$ 24 milhões) para superar a concorrência de clubes brasileiros como Corinthians, Internacional e Vasco da Gama.
Foi anunciado como reforço do Grêmio na noite de 15 de janeiro de 2025.
Em 25 de fevereiro de 2026, acertou sua recisão com o Grêmio.
Em março de 2026, Cuéllar foi anunciado como novo jogador do Deportivo Cali, clube que o revelou para o futebol profissional.
Estreou pela Seleção Colombiana principal no dia 8 de setembro de 2015, em um amistoso contra o Peru.
No dia 20 de janeiro de 2017, Cuéllar foi convocado pelo técnico José Pékerman para o Jogo da Amizade, contra a Seleção Brasileira. Como o amistoso foi agendado fora da Data FIFA, apenas atletas que atuam no futebol brasileiro e colombiano foram convocados.
Quando o técnico da seleção colombiana José Pekerman divulgou uma pré-lista de 35 jogadores convocados para a Copa do Mundo de 2018, o nome de Cuéllar era um dos presentes fazendo com que ele fosse o quinto jogador estrangeiro a defender a Seleção de seu país em uma Copa do Mundo enquanto jogador do Flamengo. Porém, ele acabou não sendo chamado para a lista final de 23 jogadores.
Na Copa América 2019, Cuéllar marcou seu primeiro gol pela Seleção Colombiana, na vitória de 1–0 sobre o Paraguai, assegurando à Colômbia o primeiro lugar do grupo B.
Cuéllar é um típico primeiro volante, responsável pela marcação e tem facilidade centralizada, na esquerda ou também na direita. Segundo o repórter Rafael Castillo, do Diário El Heraldo, da Colômbia: