Uma força expedicionária inglesa capturou a Jamaica Espanhola [en] em maio de 1655, durante a Guerra Anglo-Espanhola (1654–1660). Fez parte de um plano ambicioso de Oliver Cromwell para minar ou obliterar o domínio espanhol nas Américas e adquirir novas colônias ali, conhecido como Design ocidental [en]. Embora os principais assentamentos como Santiago de la Vega, atual Spanish Town, fossem mal defendidos e rapidamente ocupados, a resistência de escravos fugitivos, ou cimarrones jamaicanos, continuou no interior. O Plano Ocidental foi em grande parte um fracasso, mas a Jamaica permaneceu em mãos inglesas e foi formalmente cedida pela Espanha no Tratado de Madrid de 1670. A Colônia da Jamaica permaneceu uma possessão britânica até a independência em 1962.
Em 1654, Oliver Cromwell e seu Conselho de Estado planejaram um ataque surpresa à América Espanhola. Havia várias razões para isso, incluindo a fraca posição econômica da Comunidade e a necessidade de encontrar uma saída para os grandes números de veteranos descontentes das Guerras dos Três Reinos.
A expedição partiu da Inglaterra em dezembro de 1654, compreendendo uma frota de 17 navios de guerra e 20 transportes, carregando 325 canhões, 1.145 marinheiros e 1.830 soldados (mais tarde reforçados por contingentes de outras colônias inglesas das Índias Ocidentais para um total de 8.000 homens). O comando foi exercido conjuntamente pelo almirante William Penn e por Robert Venables [en], um soldado experiente recentemente retornado da Irlanda. Os espanhóis estavam cientes desses preparativos desde julho e ordenaram melhorias nas defesas de Hispaniola, presumivelmente o alvo principal. A frota chegou a Barbados no final de janeiro de 1655 e, após dois meses de reequipamento, navegou para Hispâniola; em 13 de abril, Penn desembarcou 4.000 homens sob o comando de Venables perto de São Domingos. Sofrendo de disenteria e hostilizados por espanhóis negros e mestiços durante a marcha, a expedição [en] fracassou com a perda de 1.000 homens. As tropas inglesas evacuaram em 25 de abril.
Mesmo antes disso, as relações entre Penn e Venables eram tensas, e o fracasso em Hispâniola levou a um colapso completo. Embora tivessem ampla discrição, Venables procurou salvar a expedição atacando a Jamaica, mal defendida. Penn, no entanto, opôs-se tão fortemente ao plano que Venables temia que a frota pudesse abandonar suas tropas assim que desembarcassem.
Em 19 de maio, dois colonos espanhóis avistaram a frota de Penn ao contornar a Ponta Morant e avisaram o governador Juan Ramírez de Arellano; pegou de surpresa, os espanhóis fizeram os poucos preparativos defensivos que puderam. Um dos participantes ingleses registrou mais tarde:
Ao amanhecer de 21 de maio, a frota de Penn entrou na Baía de Caguaya [en], que era extremamente rasa. Como resultado, Penn transferiu-se do navio de 60 canhões Swiftsure para o Martin, uma galé mais leve de 12 canhões, liderando uma flotilha de embarcações menores, embora algumas delas, incluindo o Martin, ainda tenham encalhado brevemente. Houve uma troca de tiros com a bateria espanhola que cobria a enseada interior, com resistência de um pequeno número de colonos sob o comando de Francisco de Proenza, um proprietário de terras local, mas eles logo se renderam.
Penn desembarcou a força de desembarque, que rapidamente ocupou Santiago de la Vega, a cerca de dez quilômetros de distância. Venables, apesar de doente, veio à terra em 25 de maio para ditar os termos; a ilha foi anexada pela Comunidade, e os habitantes espanhóis tiveram que evacuar no prazo de quinze dias, sob pena de morte. Depois de fazer o que pôde para atrasar o inevitável, Ramírez assinou em 27 de maio; pouco depois, partiu para Campeche, México, mas morreu no caminho.
Nem todos os espanhóis aceitaram a ocupação inglesa; após evacuar os não-combatentes do norte da Jamaica para Cuba, Proenza estabeleceu seu quartel-general na cidade interiorana de Guatibacoa. Ele se aliou aos cimarrones jamaicanos baseados no interior montanhoso, sob o comando de Juan de Bolas [en] e Juan de Serras [en], inaugurando uma guerra de guerrilha contra a ocupação inglesa.
Penn partiu para a Inglaterra com metade da frota em 25 de junho, para garantir que sua versão de por que a expedição fracassou fosse ouvida primeiro. Ele logo foi seguido por Venables, que chegou à Inglaterra em 9 de setembro, emaciado e doente; justificando seus temores, Cromwell jogou ambos na Torre de Londres. Embora libertados pouco depois, foram afastados do comando; Penn foi reabilitado após a Restauração de 1660, mas isso encerrou a carreira de Venables.
As tropas deixadas na Jamaica sofreram muito com doenças e desnutrição; dentro de um ano, restavam apenas 2.500 dos 7.000 homens da força de invasão original. As perdas espanholas também foram severas; uma das primeiras vítimas foi de Proenza, que perdeu a visão e foi sucedido por Cristóbal Arnaldo de Issasi, cuja família estava entre os colonos espanhóis originais.
Quando os ingleses invadiram, os espanhóis libertaram seus escravos, que fugiram para o interior, onde estabeleceram comunidades livres e independentes como cimarrones. Issasi foi nomeado governador no lugar de Ramírez e, aliado aos cimarrones, sob a liderança de de Bolas e de Serras, tentou frustrar os esforços ingleses para estabelecer controle sobre o interior. As tentativas espanholas de retomar a Jamaica terminaram com derrotas em Ocho Rios em 1657 e em Rio Nuevo [en] em 1658. Depois disso, o governador inglês Edward D'Oyley [en] persuadiu de Bolas a mudar de lado; sem seu apoio, Issasi finalmente aceitou a derrota e fugiu para Cuba.
Apesar de continuarem seus esforços diplomáticos para recuperá-la, a Espanha acabou cedendo a Colônia da Jamaica e as Ilhas Cayman no Tratado de Madrid de 1670. Sob o domínio britânico, a ilha tornou-se uma possessão extremamente lucrativa, produzindo grandes quantidades de açúcar para exportação.
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