Jimmy Donal Wales nasceu no estado norte-americano do Alabama, e possui diploma da Universidade de Auburn e da Universidade do Alabama. É um admirador da filosofia do objetivismo de Ayn Rand. Na metade da década de 1990, Wales iniciou o Bomis, um portal de busca focado em aspectos da cultura popular. Fundou o Wikia que roda o Wikiasari, um motor de busca no estilo wiki e o Wikicities para hospedagem de sites. Também criou a Campaigns Wikia para tratar de assuntos políticos.
Em 2 de fevereiro de 2016, recebeu o título de Doutor Honoris Causa da Universidade Católica de Lovaina, na Bélgica.
Em 2009, Wales ficou em terceiro lugar na lista Agenda Setters 2009 (Agendamento), onde o site Silicon.com selecionou os 50 indivíduos mais influentes do mundo tecnológico. Neste mesmo ano, recebeu uma premiação da Fundação Nokia por suas contribuições para a evolução da World Wide Web como uma plataforma participativa e verdadeiramente democrática.
Em março de 2008, Wales foi acusado por Jeffrey Merkey, ex-cientista-chefe da desenvolvedora de redes Novell, de aceitar dinheiro para favorecer artigos. Em resposta numa entrevista realizada em 12 de novembro de 2008 no Teatro Folha, Jimmy argumentou que Jeffrey Merkey era uma personalidade muito polêmica; que tinha feito declarações semelhantes sobre outras pessoas, sempre desmentidas, e que ele, naturalmente, fazia o mesmo.[carece de fontes?]
Aos 20 anos, o empresário celebrou o seu primeiro casamento com Pam e em 1997, Christine Rohan tornou-se a sua segunda mulher, numa cerimónia realizada em Monroe County. O antigo casal teve ainda uma filha, antes de se separar.
Em 2012, Wales casou-se pela terceira vez, com a antiga secretária de Tony Blair, Kate Garvey, que conheceu no Fórum Económico de Davos, na Suíça, e com quem já tem uma filha.
Entre os convidados que marcaram presença na Igreja de Wesley, em Londres, destacam-se o ex-primeiro-ministro britânico, Tony Blair e a sua mulher, o assessor de David Cameron, Steve Hilton, e a atriz Lily Cole.
Wales declarou em uma entrevista pontos de vista que alegam descrença, o que supõe que ele seja ateu.
«Entrevista ao jornal USA Today» (em inglês)