Kyle Orlando Massey (Atlanta, 28 de agosto de 1991) é um ator, cantor, compositor e dublador estadunidense. Ficou conhecido por participar da série That's So Raven e em Cory in The House que é uma continuação de Cory, mas também devido à sua forma única de se expressar. Depois participou do filme Cão fusões em 2006. Participou do Disney Channel Games 2007. Kyle é irmão menor de Christopher Massey, que interpretava Michael Berret em Zoey 101 e atualmente trabalha na série Os assistentes. Kyle em 2010 estrelou a nova animação do Disney Channel, Fish Hooks na voz do peixe Milo.
Em março de 2015, o rapper Lil Twist foi preso e acusado de vários crimes depois que ele e outros quatro agrediram Kyle e seu irmão Christopher Massey.
Em junho de 2021, veio a público a notícia de que Kyle Massey estava sendo acusado de manter conversas impróprias com uma menor de idade, tendo supostamente enviado fotos íntimas para ela, uma garota de 13 anos. Massey negou as acusações, alegando que os advogados que representavam a menor estavam o ameaçando desde 2019, exigindo US$ 1,5 milhão em troca. O processo também afirmou que Massey conhecia a acusadora desde os quatro anos de idade. O caso foi posteriormente arquivado.