Leonor de Portugal (em português antigo: Lyanor ou Lianor; Torres Vedras, 18 de setembro de 1434 — Wiener Neustadt, 3 de setembro de 1467), foi uma infanta portuguesa, esposa de Frederico III e Imperatriz Consorte do Sacro Império Romano-Germânico de 1452 até 1467. Era a sexta filha, terceira menina, do rei Duarte I de Portugal e de sua esposa, a rainha Leonor de Aragão. Quando o seu pai morreu em 1438, a infanta com apenas quatro anos é confiada à regência, primeiro de sua mãe e depois de seu tio, o infante Pedro, Duque de Coimbra. Foi criada juntamente com suas irmãs D. Catarina e D. Joana em Lisboa.
Graças à projeção internacional de Portugal a partir de Quatrocentos devido a Era dos Descobrimentos e às riquezas daí resultantes, Dona Leonor é considerada para esposa do Delfim de França, Luís de Valois e do Imperador Frederico III. As negociações deste último projeto revelam-se frutíferas e os esponsais celebram-se em 1451. Dona Leonor parte para Itália para se reunir ao marido, sendo ambos coroados pelo Papa Nicolau V na Basílica de São Pedro, em Roma, a 16 de março de 1452. Foi a última Imperatriz do Sacro-Império Romano-Germânico a ser coroada em Roma pelo Sumo Pontífice.
Do enlace entre as Dinastias de Avis e de Habsburgo nasceram cinco filhos, dos quais dois sobreviveram: Maximiliano I do Sacro Império Romano-Germânico, que sucedeu a seu pai e Cunegunda da Áustria (1465-1520), que se casaria com o duque Alberto IV da Baviera. De Dona Leonor descende toda a linhagem da Casa de Áustria; entre os seus bisnetos contam-se o Imperador Carlos V, Senhor do Mundo, que iniciou o ramo espanhol da Casa de Áustria que viria a reinar em Portugal, e o Imperador Fernando I, que deu origem ao ramo austríaco da dinastia de Habsburgo.
D. Leonor nasceu no seio de uma das famílias reais mais cultas do século XV e numa corte cuja riqueza e prosperidade apenas aumentaram durante a sua vida. Filha de um dos príncipes da Ínclita Geração, Dona Leonor cresceu envolvida pelos exemplos de nobreza e distinção dos seus familiares. O seu pai era o Rei Filósofo, o autor de tratados de montaria, a personificação do cavaleiro galante; o seu tio D. Pedro, Duque de Coimbra em Portugal e Duque de Treviso em Itália, dito o príncipe mais culto do seu tempo, era o Infante das Sete Partidas que correra o mundo conhecido; o seu tio D. Henrique, dito o Navegador, era o homem de visão que impulsionava o Reino para novos caminhos de riqueza e glória; a sua tia D. Isabel, Duquesa consorte da Borgonha, era cada vez mais respeitada por toda a Europa como uma das mais inteligentes governantes do seu tempo e o seu tio Fernando, o Infante Santo morreu cativo em África pela honra de Portugal e do Rei, seu irmão. Foi no seio destas personagens e dos seus exemplos que D. Leonor cresceu.
Foi privada de seu pai aos quatro anos; a sua mãe viu-se forçada a abandoná-la doente em Almeirim quando partiu na senda de refúgio em Castela, após perder a contenda de intrigas palacianas pelo controlo da Regência. O príncipe-herdeiro D. Afonso, o secundogénito D. Fernando, assim como suas três irmãs - D. Leonor, D. Catarina e D. Joana ficam então sob a guarda do tio D. Pedro, Duque de Coimbra.
D. Pedro entrega D. Leonor aos cuidados de D. Guiomar de Castro dama de nobre e elevada linhagem, filha do Senhor de Cadaval e esposa do aio do Infante D. Afonso, D. Álvaro Gonçalves de Ataíde, futuro Conde de Atouguia. A partir de 1445, após a morte de sua mãe, sabe-se que a Infanta terá tido casa própria juntamente com suas duas irmãs. Sabe-se que terão servido na casa das Infantas, entre outros, Beatriz Pereira, Branca de Lira, D. Violante Lopes, Maria Rodrigues, Catarina Lopes Bulhoa, Diogo de Torres e Fernão de Torres. D. Leonor tem à data onze anos e datam muito provavelmente desta altura as primeiras comunicações entre os seus tios D. Pedro e D. Isabel, Duquesa da Borgonha, no que respeita às futuras alianças matrimoniais das Infantas.
Os amores de D. João de Menezes da Silva
D. Leonor cresceu na corte, em Lisboa, e dos seus últimos anos em Portugal pouco se conhece. Especula-se em algumas fontes quanto os amores que um certo jovem fidalgo da altura lhe terá tido no fim da década de 40 daquela centúria, quando D. Leonor contava com 16 anos e o seu contrato de casamento era já negociado. Era esse fidalgo D. João de Menezes da Silva, três anos mais velho que a Infanta, filho do Alcaide de Campo Maior e de D. Isabel de Menezes, da Casa de Vila Real, irmão do futuro Conde de Portalegre e de Santa Beatriz da Silva. Teria o jovem acesso à Infanta por intermédio de D. Guiomar de Castro, de quem era primo co-sobrinho pelo lado materno. Conta-se que passou a Itália na armada que levou a Infanta D. Leonor e que, após o casamento desta, abraçou a vida religiosa; segundo as mesmas fontes tê-lo-á feito por desgosto de ver a sua amada casada com outrem. Tomou ordens como Frei Amadeu e ficou conhecido para a história como Beato Amadeu.
Análise do valor político da Infanta
Aliança entre os seus tios D. Pedro e D. Isabel
Pelo seu nascimento e enquanto filha primeira do Rei de Portugal, D. Leonor era vista pelos seus familiares como um trunfo político a ser jogado com muito cuidado. Entre 1445 e 1448 as negociações estão nas mãos dos dois tios da infanta: D. Pedro de Coimbra e D. Isabel de Borgonha. O primeiro pretende casar a sobrinha fora da esfera de alianças tradicionais de Portugal: Inglaterra e Aragão. D. Pedro estava casado com Isabel de Aragão, condessa de Urgel, que seria herdeira do trono de Aragão, não fora seu pai ter perdido a disputa do trono para Fernando de Atenquerra no Compromisso de Caspe. Como tal, D. Pedro era naturalmente hostil à Casa de Aragão, o que em alguma medida pode ajudar a explicar os acontecimentos após a morte do Rei D. Duarte em que a mãe de D. Leonor, D. Leonor de Aragão, filha de Fernando de Atenquerra, disputa e perde a Regência do Reino para o Duque de Coimbra. Já D. Isabel, Duquesa de Borgonha, pretende capitalizar o casamento da sobrinha em seu próprio proveito e do Ducado da Borgonha. O entendimento entre estes dois príncipes de Avis passa então por alianças com o Delfim de França, Luís de Valois ou com o Imperador Frederico III.
A influência da Guerra dos Cem Anos
O projeto delineado à partida seria do casamento de D. Leonor com o filho de Carlos VII de França e da sua irmã D. Joana com o Ladislau Póstumo, Duque da Áustria e neto do Imperador Sigismundo. Qualquer um dos dois apresentava grandes vantagens para D. Pedro: projeção de Portugal na esfera Europeia e fuga à influência aragonesa. Na lógica da Guerra dos Cem Anos (1337-1453) como conflito maior no palco Europeu e como força polarizadora de fações políticas da época, o casamento das sobrinhas de D. Isabel continuava a política da Borgonha de procurar os melhores interesses para o Ducado ora se aliando com a França, ora com a Inglaterra. E dado que, à data, a guerra se abeirava de uma esmagadora vitória francesa, à Borgonha seria necessário esquecer o passado recente e aliar-se ao antigo inimigo. Em suma, as duas alianças ajudariam porventura a desequilibrar a balança de poder na Europa a favor da França e de Castela e contra Inglaterra e Aragão, além de fortalecerem o eixo Portugal-Borgonha. À coroa francesa não passou com certeza despercebida a importância das negociações destas Infantas portuguesas como garantes do apoio da Borgonha, da neutralidade do Império e do desequilíbrio do poder inglês na Península Ibérica, palco secundário dos jogos de influências dos conflitos anglo-franceses.
O interesse do Imperador Frederico III
O esboço inicial alterou-se devido à debilidade de Ladislau, que viria a morrer de leucemia em 1457, e às ambições dos seus primos maternos da Casa de Habsburgo. Ladislau era o último e imberbe representante da Casa de Luxemburgo e senhor titular de um império em desintegração, que incluía a Boémia, a Hungria e a Baixa Áustria. O seu primo Frederico de Habsburgo sucedera ao pai de Ladislau - Alberto II - no trono Imperial, pois Ladislau só nasceu 4 meses após a morte do pai, já em 1440. Com o passar dos anos acentua-se a preponderância política de Frederico face ao pequeno e doente Ladislau e tal não escapou ao olhar atento de Isabel da Borgonha.