Revelado pelo Fortaleza, Osvaldo teve uma infância humilde. No início de 2008 passou por um momento triste em sua vida: a morte de sua mãe.
Em sua carreira profissional, despontou no time principal do Fortaleza em 2007, mas só foi demonstrar protagonismo após um período emprestado ao Ríver do Piauí, no mesmo ano. Em 2008, já de volta ao Fortaleza, fez um bom Campeonato Cearense, marcando um gol em cada uma das partidas decisivas contra o Icasa. Na Série B, começou a chamar a atenção na partida contra o Gama, quando, numa noite de grande inspiração, marcou uma vez e foi responsável direto por outros dois gols da equipe.
No começo de 2009, Osvaldo foi negociado com o futebol dos Emirados Árabes, indo para o Al-Ahli, onde permaneceu até o mês de agosto, quando foi emprestado ao Braga.
Em janeiro de 2011, acertou com o Ceará, onde foi campeão do Campeonato Cearense e se destacou pelo Brasileirão sendo umas das revelações daquele mesmo ano, apesar do Ceará ter descido de divisão.
No fim de dezembro de 2011, Osvaldo não renovou contrato com o Ceará, assim, retornou ao time que detém seus direitos. O Al-Ahli não tinha interesse na volta do jogador, mas dificultava a liberação de Osvaldo.
Em 24 de janeiro de 2012, contornada a resistência dos árabes, o jogador é anunciado oficialmente como 7º reforço do São Paulo para a temporada. Osvaldo vestiu a camisa 17 no São Paulo.
Em 11 de abril de 2012, Osvaldo marcou seu 1° gol como jogador do São Paulo, em uma partida contra o Bahia de Feira.
Com o técnico Emerson Leão, Osvaldo não teve muitas oportunidade, porém com a chegada de Ney Franco passou a ser titular, e acabou ganhando confiança. Em Julho, em uma partida contra o Vasco, o jogador sofreu uma lesão que o deixou fora 1 mês, quando voltou acabou recuperando rapidamente seu espaço.
Depois da conquista da Copa Sul-Americana, ao final de 2012, Osvaldo fez um balanço do seu primeiro ano no São Paulo: de esquecido, com Emerson Leão, a peça fundamental, sob a batuta de Ney Franco, o jogador revelou que, apesar dos objetivos alcançados e de sonhar com a Seleção, guarda certa mágoa do seu primeiro treinador no clube, mágoa esta atribuída às poucas oportunidades recebidas.
Em 2013, Osvaldo começou o ano sendo uma peça importantíssima da equipe de Ney Franco, principalmente pela saída de Lucas para o Paris Saint-Germain da França. Nesta mesma temporada, o atacante celebrou o "melhor momento da carreira" e relembrou, em contrapartida, o início difícil no clube, quando "quase ninguém [o] reconhecia e [ele] ficava pensando em como seria ser amado pela torcida".
Depois de más atuações, que coincidiram com a pior sequência de derrotas da história do São Paulo, Osvaldo acabou sendo relegado, pelo treinador Paulo Autuori, substituto de Ney Franco no comando tricolor, à reserva; o atacante, contudo, se surpreendeu com a suplência e vai continuar trabalhando para recuperar sua posição de titular. Dessa forma, o ex-atleta do Ceará disse que, para se recuperar, "nunca se cobrou tanto".
Em dezembro de 2013, após um ano apático do clube, que teve como ápice se salvar do rebaixamento no Brasileirão, Osvaldo, a despeito das propostas que podem levá-lo para longe do Morumbi em 2014, deseja permanecer. Fazendo um balanço do ano, no qual, de titular absoluto e convocado à Seleção, passou a mera opção no banco de reservas, o atacante disse, sobre o atual treinador tricolor, Muricy Ramalho, as seguintes palavras, confiando no seu poder de recuperação: "Tive duas ou três boas conversas com o Muricy nesse semestre. É um treinador que acredita muito em mim ainda. Isso me deixa mais tranquilo. Vou continuar trabalhando para apagar o que não foi bom nesse ano para corrigir e não tem mais esse lado apático. Minha vontade é permanecer e todos sabem disso."
Em 22 de janeiro de 2014, Osvaldo foi escalado, pelo treinador Muricy Ramalho, como titular, diante do Mogi Mirim, e, depois de quase um ano, voltou a marcar um gol pelo Tricolor, o que abriu o marcador na goleada por 4 a 0 diante do Sapão.
O bom início em 2014 contrasta com a má fase com a qual o atacante passava no final de 2013; sem prestígio, chegou quase a ser trocado com Wagner do Fluminense sem o seu consentimento. Contudo, depois de brilhar em alguns importantes jogos no começo da temporada, como na estreia da Copa do Brasil, quando, na estreia de Alexandre Pato com a camisa tricolor, conseguiu marcar o gol da vitória e ser a estrela do time, sofreu uma reviravolta no clube: a diretoria, inclusive, chegou a recusar uma proposta do futebol japonês, mais precisamente do Kashima Antlers pelo seu atacante.
No dia 18 de janeiro de 2015, Osvaldo com o Al-Ahli, por 1,8 milhão de euros (R$ 5,4 milhões), com contrato válido por 3 anos.
No fim de junho de 2015, Osvaldo acerta com o Fluminense. O jogador assina um contrato de dois anos e meio com o clube.
Estreou na derrota contra o Vasco, onde quase marcou um gol de falta.
Fez sua primeira assistência pelo tricolor carioca no jogo contra o Vasco, pela trigésima terceira rodada do brasileiro. No "bate rebate" tocou pra Gerson fazer o único gol do jogo.