Paolo Rónald Montero Iglesias (Montevidéu, 3 de setembro de 1971) é um treinador e ex-futebolista uruguaio que atuava como zagueiro e lateral-esquerdo.
É filho do ex-jogador Montero Castillo, meia que brilhou no Nacional, rival do Peñarol, onde o zagueiro brilhou.
Como profissional, Montero começou sua carreira pelo Peñarol em 1990 e permaneceu no clube por duas temporadas, fazendo 34 jogos e marcando um gol.
Depois de se transferir para a Atalanta, Montero tornou-se um elemento fixo no onze inicial do clube, e foi um jogador fundamental da defesa. Ele conseguiu 27 jogos no campeonato e dois gols em sua temporada de estreia na Serie A. Em sua segunda temporada com o clube, ele conseguiu 30 partidas, no entanto, a temporada do clube terminou em rebaixamento para a Série B. Na segunda divisão, Montero atuou em 34 jogos, marcando dois gols, ajudando sua equipe a voltar imediatamente à Serie A. Durante a temporada 1995-1996 da Serie A, Montero lutou com lesões, fazendo apenas 23 jogos.
Paolo Montero chegou à Juventus em 1996. Ele jogou seu primeiro jogo no Bianconero em 28 de agosto de 1996 em uma vitória por 2 a 0 sobre o Fidelis Andria na Copa Italia e marcou seu primeiro gol pela Juve em 30 de outubro de 1996 em uma vitória por 5 a 0 na Liga dos Campeões em casa sobre o Rapid Viena.
Pela Juventus ele ganhou quatro Scudettos e uma Copa Intercontinental. Apesar de seus sucessos no campeonato italiano, Paolo nunca conseguiu levantar uma Copa dos Campeões Europeus depois de 1996, perdendo três finais em 1997, 1998 e 2003. Ele detém o recorde de mais expulsões em partidas da Série A, com 16.
Estabelecido como um dos melhores defensores da história do clube, Paolo Montero encerrou sua passagem pela Juventus após 9 temporadas, 277 jogos e 6 gols totais, incluindo 186 jogos e 1 gol (em 29 de novembro de 2003 em um 1-3 home derby d'Italia) na Serie A.
Após sua passagem pela Juventus, Montero se transferiu para o San Lorenzo, da Argentina. Sua passagem pelo clube foi curta devido a lesões. Ele deixou o clube após apenas 14 jogos e marcou um gol contra o Racing. Sua primeira aparição foi no empate por 1 a 1 contra o Independiente (Apertura 2005), enquanto sua última vez foi na derrota por 2 a 0 para o Arsenal (Clausura 2006). Nos dois jogos foi titular e completou os 90 minutos, algo que conseguiu em mais oito ocasiões. Em 3 dos 4 jogos restantes, fez parte do onze inicial, mas teve de ser substituído devido a lesão
Paolo Montero teve um ato nobre e inédito no futebol argentino, ele abriu mão de grande parte de seu salário por se sentir em dívida com a instituição por não ter tido um desempenho tão bom quanto se esperava dele. Montero recebeu apenas 25% do que lhe correspondia, devolvendo assim 320 mil dólares aos cofres do Ciclón.
Para a temporada 2006-07, Montero retornou ao Peñarol, para uma última temporada antes de anunciar oficialmente sua aposentadoria. Ele marcou um gol em 26 partidas durante sua última temporada como jogador profissional.
Montero fez sua estreia pela seleção uruguaia de futebol em 5 de maio de 1991 contra os Estados Unidos, onde sua equipe perdeu por 1-0. Foi titular indiscutível e peça fundamental por mais de dez anos. Ele tem 60 partidas e marcou 5 gols pela seleção uruguaia entre 1991 e 2005. Com a seleção uruguaia, participou de três competições organizadas pela Fifa: a Copa do Mundo Sub-20 de 1991, a Copa das Confederações de 1997 e, finalmente, a Copa do Mundo de 2002. Durante a Copa do Mundo de 2002, ele jogou três partidas: contra Dinamarca, França e, finalmente, Senegal. Seu último jogo pela Celeste foi contra a Austrália, na repescagem das Eliminatórias da Copa do Mundo de 2006, perdendo por 4 a 2 nos pênaltis após empatar no agregado..
Em 2014 começou na função de treinador de futebol, dirigindo a equipe de juniores do Peñarol e mas tarde, no ano de 2016 foi-se pra Argentina onde dirigiu o modesto Boca Unidos e depois o Colón.
Serie A: 1996–97, 1997–98, 2001–02 e 2002–03
Supercopa da Itália: 1997, 2002 e 2003