A Segunda Guerra da Chechênia (em russo: Втора́я чече́нская война́, em checheno: Шолгӏа оьрсийн-нохчийн тӏом, lit. Segunda Guerra Russo-Chechena) foi um conflito bélico que ocorreu na Chechênia e nas regiões fronteiriças do Cáucaso Norte entre a Federação Russa e a separatista República Chechena da Ichkeria, durando de agosto de 1999 a abril de 2009.
Em agosto de 1999, islamistas da Chechênia infiltraram-se no Daguestão, na Rússia. No final de setembro, ataques a bomba em edifícios residenciais ocorreram em cidades russas, matando mais de 300 pessoas. As autoridades russas rapidamente culparam os chechenos pelos ataques, embora nenhum checheno, comandante de campo ou outro, tenha assumido a responsabilidade. Durante a campanha inicial, as forças militares russas e as paramilitares chechenas pró-Rússia enfrentaram os separatistas chechenos em combate aberto e tomaram a capital chechena, Grozny, após um cerco durante o inverno que durou de dezembro de 1999 a fevereiro de 2000. A Rússia estabeleceu o controle direto sobre a Chechênia em maio de 2000, embora a resistência militante chechena em toda a região do Cáucaso Norte continuasse a infligir muitas baixas russas e a desafiar o controle político russo sobre a Chechênia por vários anos. Ambos os lados realizaram ataques contra civis. Esses ataques atraíram condenação internacional.
Em meados de 2000, o governo russo transferiu certas responsabilidades militares para forças chechenas pró-Rússia. A fase militar das operações foi encerrada em abril de 2002, e a coordenação das operações de campo foi entregue primeiro ao Serviço Federal de Segurança e, em meados de 2003, ao Ministério do Interior.
Até 2009, a Rússia havia desarticulado o movimento separatista checheno, e os combates em massa cessaram. O exército russo e as tropas do Ministério do Interior cessaram as patrulhas. Grozny passou por uma reconstrução, e grande parte da cidade e das áreas circundantes foi rapidamente reconstruída. A violência esporádica continuou no Cáucaso Norte; ataques bombistas e emboscadas ocasionais contra tropas federais e forças dos governos regionais na área ainda ocorrem.
Em abril de 2009, a operação governamental na Chechênia terminou oficialmente. Com a retirada da maior parte do exército, a responsabilidade de lidar com a insurgência de baixa intensidade foi assumida pela polícia local. Três meses depois, o líder exilado do governo separatista, Akhmed Zakayev, pediu a interrupção da resistência armada contra a polícia chechena a partir de agosto. Isso marcou o fim da Segunda Guerra Chechena. O número de mortos no conflito é desconhecido, mas o total de vidas perdidas, incluindo combatentes e não combatentes, é estimado em mais de 60 000 pessoas mortas.
O estopim da crise, que leva a uma reação russa, foi uma série de atentados terroristas, contra um prédio residencial de famílias de soldados russos, que matou 62 pessoas, e outros atentados, em Moscou que causaram mais de 300 mortes. Outro ataque a um hospital, causou 120 mortes.
A campanha de 1999 reverteu o resultado da Primeira Guerra na Chechênia, em que a região havia ganho grande autonomia, que alguns consideravam independência de facto como a República Chechena da Ichkeria. Entretanto o único país que reconheceu a independência foi o Afeganistão durante o período do Talebã. Embora seja considerada por muitos como um conflito interno dentro da Federação Russa, a guerra atraiu um grande número de combatentes jihadistas (mujahidins) estrangeiros, incluindo redes terroristas apoiadas pelo Afeganistão.
Durante a campanha inicial, militares russos e os chechenos pró-Rússia enfrentaram os separatistas chechenos e os mujahidins estrangeiros em combate aberto. A capital chechena Grozny sofreu um longo cerco que durou de 1999 até meados de fevereiro do ano seguinte.
A Rússia estabeleceu o controle direto da Chechênia, em maio de 2000 e após a ofensiva em grande escala. Focos esporádicos de resistência dos insurgentes chechenos continuaram em toda a região do Cáucaso durante mais alguns anos. O novo primeiro-ministro, Vladimir Putin (nomeado por Bóris Ieltsin um mês antes), tornou-se conhecido nacionalmente por ter liderado a ofensiva no Cáucaso e ter derrotado os separatistas chechenos. Putin venceu facilmente as eleições de 2000.
Alguns rebeldes chechenos também realizaram novos ataques terroristas contra alvos civis na Rússia, incluindo a invasão do teatro de Dubrovka, na periferia de Moscou, durante a realização de um espetáculo, o que resultou cerca de 200 mortes de civis, em 2002, depois que as forças especiais russas (Spetsnaz) bombearam um gás tóxico para dentro do teatro.
Em 2004, um grupo de terroristas chechenos atravessou a fronteira e tomou uma escola com mais de 1 000 crianças na cidade de Beslan, Ossétia do Norte. A Crise de reféns da escola de Beslan durou 3 dias e terminou com os terroristas detonando explosivos na escola e matando 334 e ferindo 700 pessoas.
As violações generalizadas dos direitos humanos pelas forças combatentes (russas e separatistas), atraíram críticas internacionais, especialmente dos Estados Unidos e da União Europeia.
O apoio da Arábia Saudita aos separatistas chechenos tornou as relações russo-sauditas mais tensas, a ponto do presidente Putin ameaçar publicamente o governo saudita de retaliação militar caso um novo atentado daquele tipo ocorresse.
O apoio da Geórgia aos separatistas chechenos também é considerado um dos fatores que ajudaram a deteriorar as relações russo-georgianas na última década.
A continuidade da guerrilha em áreas montanhosas do Cáucaso mantém a tensão permanente na região.