Walter Damián Montillo (Lanús, 14 de abril de 1984) é um ex-futebolista argentino que atuava como meio-campista.
Sua primeira equipe foi o Defensores de Arena, de sua cidade natal, Lanús. Ainda na infância, chegou a passar pelas categorias de base do Talleres de Remedios de Escalada, levado por seu pai. Já ali, foi testado no meio-de-campo, seja como armador ou como volante. Já com 17 anos, em 2001, foi testado no clube pelo qual torce, o River Plate.
Os avaliadores do River reconheceram seu talento, mas lhe aconselharam a procurar outra equipe, pois já teriam preenchido as vagas para meias armadores. Em dois meses, Montillo é aprovado no San Lorenzo, outro dos cinco grandes do futebol argentino. Ali, estrearia profissionalmente.
Debutou exatamente na primeira rodada do torneio Apertura (o campeonato argentino do segundo semestre do ano) de 2002. Gerou um entusiasmo inicial, portando-se como o parceiro ideal do ídolo da equipe, Leandro Romagnoli. Porém, uma lesão em um treinamento o deixou parado por meses. Após machucar o perônio da perna direita, levou quatro meses para se recuperar e acabou relegado pelo treinador Rubén Darío Insúa. Sem ele, o San Lorenzo venceu a Copa Sul-Americana de 2002, primeiro título continental do clube.
Voltou a gerar expectativas já no segundo semestre de 2003. Montillo, ganhando continuidade do treinador Néstor Gorosito e recebendo a camisa 10, soube substituir o lesionado ídolo Leandro Romagnoli à altura, sendo o grande destaque na condução do elenco cuervo que terminou o Apertura 2003 no vice-campeonato; o bom desempenho, curiosamente, o tirou da reta final do torneio, quando foi para os Emirados Árabes defender a Seleção Argentina que disputaria ali o Mundial Sub-20 daquele ano. Foi uma das figuras dos quartos colocados no torneio.
No ano de 2004, continua titular mesmo com a volta de Romagnoli, com quem joga lado a lado, embora por vezes fosse escalado em outras posições, como ponta. Chega a ocupar também a vaga deixada por Ezequiel Lavezzi no primeiro semestre de 2005. No segundo, porém, o treinador Gustavo Alfaro não o leva tanto em conta. Um ano depois, emprestado ao Monarcas Morelia, do México, onde é treinado pelo argentino Darío Franco.
Após um ano no Morelia, é devolvido ao San Lorenzo, que não aceitara prorrogar o empréstimo pedido pelos mexicanos, que por sua vez não pretendiam comprá-lo. No regresso, teve poucas oportunidades com o treinador Ramón Díaz, cujo esquema tático não vinha usando meias armadores. O clube de Boedo resolveu então negociá-lo com o interessado Universidad de Chile.
Assinou com a Universidad de Chile para a temporada de 2008, em um contrato por cinco anos, em troca de US$ 1 milhão e se tornou uma das transações mais caras de 2008 no futebol chileno. Realizou sua estreia no dia 14 de fevereiro, em Viña del Mar, em partida contra o Everton, no estádio Sausalito.
Após um mau começo, em que não rendeu o que era cobrado, tornou-se ídolo de La U, sendo o principal nome da conquista do Apertura chileno, reconhecido pelo próprio treinador Sergio Markarián como o comandante das jogadas do time.
Na Copa Libertadores da América, obteve visibilidade no Brasil após grandes exibições contra o Flamengo, especialmente por seu gol de cobertura no segundo jogo da disputa entre os times.
Apesar da derrota por 2 a 1 para o Flamengo nesse jogo, o Universidad de Chile ficou com a vaga pelo critério gol fora de casa, pois havia vencido a partida de ida por 3 a 2. Dedicou, emocionado, os gols que fez na época ao recém-nascido filho Santino, que possui síndrome de Down; comoveu-se ainda mais quando a torcida do Universidad passou a entoar cânticos sobre a criança.
O próprio Flamengo, e também seu arquirrival Vasco da Gama, quis contratá-lo, mas quem conseguiu realmente foi o Cruzeiro. Montillo foi orientado pelo compatriota Juan Pablo Sorín quando este soube do interesse da equipe mineira, onde é um dos maiores ídolos da história da mesma. A Raposa resolvera investir nele após sua negociação com outro argentino, a estrela Juan Román Riquelme, não ter se concretizado.
Teve a sua contratação anunciada pelo Cruzeiro no dia 2 de julho, por 3,5 milhões de dólares (cerca de 6,2 milhões de reais). Se apresentou ao clube brasileiro após o fim da participação da Universidad de Chile na Libertadores.
Sua estreia pelo Cruzeiro aconteceu no dia 15 de agosto, no jogo contra o São Paulo, pelo Campeonato Brasileiro. Adaptou-se rapidamente e no dia 25 de agosto, marcou o primeiro gol vestindo a camisa celeste, na vitória por 1 a 0 sobre o Corinthians, em partida válida pelo Campeonato Brasileiro e que foi realizada em Uberlândia. Além de conduzir o meio-de-campo, mostrou-se um goleador como nunca antes — em quinze partidas, já havia marcado sete vezes, superando os gols que havia feito em todo o seu ciclo no San Lorenzo, no que ele admitiu como o melhor momento da carreira. Com ele, o aproveitamento da equipe, em torno de 50%, subiu para 62%.
No dia 5 de dezembro, após conquistar com o Cruzeiro o segundo lugar no Campeonato Brasileiro, Montillo foi laureado com o Troféu Armando Nogueira como melhor jogador da competição. No dia seguinte, o jogador recebeu a Bola de Prata da Revista Placar como um dos melhores meias do Campeonato Brasileiro, recebendo o prêmio das mãos de Juan Pablo Sorín, que o aconselhara a ir para o clube e fizera questão de viajar especialmente para a premiação, uma vez que o mesmo se encontrava na Argentina.
Em 2011, na primeira partida da Copa Libertadores realizada pelo Cruzeiro no ano, Montillo marcou dois gols e ainda deu uma assistência na goleada por 5 a 0 sobre o Estudiantes. Surpreendentemente, o Cruzeiro acabou eliminado ainda nas oitavas-de-final, contra o Once Caldas.
No Campeonato Brasileiro, após ser criticado, junto com todo o time do Cruzeiro, que começou muito mal o Brasileirão, Montillo reencontrou seu bom futebol com a chegada do treinador Joel Santana. Marcou os dois gols da vitória sobre o Grêmio pela oitava rodada, em 6 de julho, chegando a assumir o posto de artilheiro do campeonato por algumas rodadas.
Destoando em meio à péssima campanha cruzeirense, que só se livrou de um inédito rebaixamento na última rodada ao golear o rival Atlético Mineiro por 6 a 1, Montillo receberia sua segunda Bola de Prata seguida como um dos melhores meias do campeonato. Ele foi o meia argentino que mais marcou gols no ano.